化工合成缬氨酸含有甲氧基（缬氨酸和甲硫氨酸）
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CBZ-L-缬氨酸的合成路线有哪些？
基本信息：
中文名称
CBZ-L-缬氨酸
中文别名
N-羰苄氧基-L-缬氨酸;N-苄氧基羰基-L-缬氨酸;N-Cbz-L-缬氨酸;N-苄氧羰基-L-缬氨酸;Z-L-缬氨酸;Cbz-L-缬氨酸;Z-缬氨酸;N-苄氧羰酰基-L-缬氨酸;苯甲氧羰基-L-缬氨酸;羰苄氧基-L-缬氨酸;
英文名称
N-Carbobenzyloxy-L-valine
英文别名
N-CBZ-L-Valine;N-Carbobenzoxy-L-valine;Carbobenzyloxy-L-valine;(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic
acid;
CAS号
1149-26-4
合成路线：
1.通过L-缬氨酸和氯甲酸苄酯合成CBZ-L-缬氨酸，收率约99%；
2.通过Cbz-L-缬氨醇合成CBZ-L-缬氨酸，收率约79%；
更多路线和参考文献可参考
未归类代谢产物
来自木霉中的异戊醇（isoamyl alcohol）、辛烷-3-酮（octan-3-one）、1-辛烯-3-醇（1-octen-3-ol）、辛醇（octanol）的结构已经得到确认（Saito et al.，1979）。
Hirsutellone F（175）具有抗结核活性，是一种生物碱二聚体，来自木霉菌株BCC7579，对结核杆菌（Mycobacterium tuberculosis）菌株H37Ra的抑制MIC＝0.78μg/mL，对哺乳动物细胞具有微毒或无毒性，可用于结核病的治疗；通过化学手段还发现了hirsutellone A，B和C的单体（Isaka et al.，2006）。木霉菌酯素（trichodermisin）（176）来自南方红豆杉的内生真菌紫杉木霉（T.taxii）菌株F0986，对R.solani，B.cinerea及匍枝根霉（Rhizopus stolonifer）具有较强的抑制作用，抑制中浓度 IC50分别为1.2μg/mL，2.1μg/mL和3.1μg/mL，显示了木霉菌酯素（trichodermisin）具有良好的开发应用前景（刘树蓬，2006）。
从T.viride中得到viridenepoxydiol（177），鉴定为3，5，9-三甲基-2-环氧乙基-十-8-烯-2，5-二醇（3，5，9-trimethyl-2-oxiranyl-dec-8-ene-2，5-diol），对S.rolfsii有抗菌活性，能够抑制菌丝生长，最小抑制浓度为396μg/mL（Evidente et al.，2006）。从海洋中分离的T.reesei发酵液的乙酸乙酯提取物中，共分离得到6个成分，除cyclonerodiol外，还有8，9-2H-二羟巨豆三烯酮（8，9-dihydro-dihydroxymegastig matrienone）（178）、哈茨内酯A（harzialactone A）（179）、3，6-二苄基哌嗪-2，5-二酮（180）、3-异丁基-8-羟基吡咯并哌嗪-2，5-二酮（181）和3-苄基-8-羟基吡咯并哌嗪-2，5-二酮（182）（孙奕等，2007）。
两种具有拒食活性的代谢物来自T.citrinoviride菌株ITEM 4484，经柱层析和薄层层析分离得到，也已经过NMR和MS确定了结构，它们分别是citrantifidiene（183）和citrantifidiol（184）。喂食麦二叉蚜（Schizaphis graminum）的实验结果表明，当两种物质的浓度分别为5.8mg/kg和8.9mg/kg时，可影响害虫对饲料的偏好性（Evidente et al.，2008）。
一种属于香豆素类型的代谢产物来自侵占木霉（T.aggresivum），其结构鉴定为3，4-dihydro-8-hydroxy-3-methylisocoumarin，也命名蜂蜜曲菌素（mellein）（185），对双孢菇（Agaricus bisporus）及其他真菌有抗菌活性（Krupke et al.，2003）。乙酰苯类衍生物包括2′，4′-二羟基-3′-甲氧基-5′-甲基乙酰苯（2′，4′-dihydroxy-3′-methoxymethyl-5′-methylacetophenone）（186），2′，4′-二羟基-3′，5′-二甲基乙酰苯（2′，4′-dihydroxy-3′，5′-dimethylacetophenone）（clavatol）（187）和卡诺酸（carolic acid）（188），来自T.pseudokoningii的培养物（Astudillo et al.，2000）。
山茶树（Camellia sinensis）是肯尼亚的重要农业作物，该作物可发生许多病害，但主要的病害之一是由蜜环菌（Armillaria mellea）引起的根腐病，木霉可产生不同的代谢物抑制细菌、酵母、毛霉和真菌病害，其中来自 T.harzianum的2-苯乙醇（2-phenylethanol）（189）和酪醇（tyrosol）（190）具有抑制A.mellea的能力（Tarus et al.，2003）。
环状-（L-Pro-L-Leu）［cyclo-（L-Pro-L-Leu）］（191）、苯甲酸甲酯（methylbenzoate）、对羟基苯甲醇（p-hydroxybenzyl alcohol）和尿嘧啶（uracil）（192）均来自T.koningii（Huang et al.，1995a），此外，2，5-二甲基苯醌（2，5-dimethylbenzoquinone）、羟丙二酸（2-hydroxyma-lonicacid）、表无羁萜醇（epifriedelinol）（193）来自T.pseudokoningii（Kamal et al.，1971）。
神经酰胺（ceramide）（194）来自在酵母粉麦芽培养基上培养的T.harzianum（Hashi-moto et al.，1995），曾被报道是谷类作物的糠和内乳及大米茎叶中的组分。神经酰胺（ceramide）很可能来源于苏氨酸和十六酰基CoA（C16）的合成反应，并在C24位上由脂酰CoA进行酰胺化，神经酰胺（ceramide）是细胞膜和细胞各器官的组分；valinotricin（195）是酯类的一种，由N-甲酰-缬氨酸和N-甲酰-缬氨酸-缬氨醇缩合而成（Fujita et al.，1984）。部分代谢产物的化学结构式见图6.16。
图6.16 未归类代谢产物
天门冬的化学成分
块根含甾体皂甙：天冬呋甾醇寡糖甙Asp-Ⅳ，Asp-Ⅴ、Asp-Ⅵ、Asp-Ⅶ，甲基原薯蓣皂甙，伪原薯蓣皂甙，3-O（α-L-吡喃鼠李糖基（1→4）-β-D-吡喃葡萄糖基）-26-O-（β-D-吡喃葡萄糖基）-（25R）-5,20-呋甾二烯-3β,26二醇〔3-O-α-L-rhamnopyranosyl（1→4）-β-D-GLUCOPYRANOSYL-26-O-（β-D-glucopyranosyl）-（25R）-furosta-5,20-β,26-diol〕；近又从新鲜根茎分得6个甾体皂甙，其甙元为雅姆皂甙元，薯蓣皂甙元，菝葜皂甙元，异菝葜皂甙元，糖部不含木糖（xylose），只含葡萄糖和鼠李糖。又含7个寡糖Ⅰ-Ⅶ，分别为含有葡萄糖和果糖的三聚糖、四聚糖、五聚糖、六聚糖、八聚糖、九聚糖和十聚糖。还含葡萄糖，果糖，蔗糖，5-甲氧基甲基糖醛，β-谷甾醇以及瓜氨酸）；天冬酰胺，丝氨酸，苏氨酸，脯氨酸，甘氨酸，丙氨酸，缬氨酸，蛋氨酸，亮氨酸，异亮氨酸，苯丙氨酸，酷氨酸，天冬氨酸，谷氨酸，精氨酸，组氨酸，赖氨酸等多种氨基酸。近从块根抑瘤有效部位中分离出4种多糖：天冬多糖A、B、C、D。
